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    崇祯三年(1630年)他首赴南京乡试，因病阻场，结识了复社名流张溥、杨廷枢，由此加入复社，并参与领导事宜。后在秦淮大会东林遗孤，参加起草《留都防乱公揭》，抨击阮大铖，产生了较大的影响，使得阮大铖之流如过街老鼠。公元1644年，李自成的农民军攻入北京，明亡；随后，清兵入关，建立大清国。南京的明朝旧臣建立了弘光政权。阉党余孽阮大铖投靠马士英，当上了南明的兵部尚书兼副都御史，他要报复复社诸君子。冒襄连夜逃往扬州，靠了史可法的荫庇，才躲过了这场灾难。清兵平定全国后，降清的复社成员陈名夏曾从北京写信给隐居的他，信中转达了当权人物夸他是“天际朱霞，人中白鹤”，要“特荐”他。但冒襄以痼疾“坚辞”。康熙年间，清廷开“博学鸿儒科”，下诏征“山林隐逸”。冒襄也属应征之列，但他视之如敝履，坚辞不赴。这些都充分表现了他以明朝遗民自居，淡泊明志，决不仕清的心态和节操。他曾自述：“鬻宅移居，陋巷独处，仍手不释卷，笑傲自娱。每夜灯下写蝇头小楷数千，朝易米酒。”表达了他不事二姓的遗民心态，这一点是冒襄一生中最为闪光的地方。

    与此同时，他缅怀亡友，收养东林、复社和江南抗清志士的遗孤。他曾在如皋抚养抗清志士遗孤二十多人，其中包括“明末四公子”陈贞慧的儿子陈其年、方以智的儿子方中通、方中德，安徽戴本孝兄弟，魏大中的孙子魏允楠等，陈其年在如皋冒府生活长达八年之久。他们的生活、交游费用全出自冒氏。冒襄在秦淮为复社子弟讲学，场面可观，堪称盛会。冒襄还曾在灾年施粥赠药，接济灾民达九个多月。这既说明冒襄讲义气，重友情，忧国忧民，也说明他拥有丰厚的财富。由于冒氏本人从小养尊处优，缺乏创造财富的本领，父亲去世以后，开支不减，家境日渐衰落，以致他晚年靠卖字为生。入清后他不愿仕进，终日诗酒自娱，不应鸿博之荐，晚年结庐隐居，是其政治信念的体现。所以他的风节文章在海内深孚重望。他的逝世被世人誉为“东南故老遗民之流风余韵于是乎歇绝矣”。

    才子佳人结良缘，冒襄不仅是热血书生，还是风月场上的翩翩公子，据说其人“姿仪天出，神清彻肤……举凡女子见之，有不乐为贵人妇，愿为夫子妾者无数”。可见冒襄魅力无穷。自古才子佳人的故事不胜枚举，而大才子冒襄的情感故事更是别有一番风味。

    明朝崇祯十二年(1639年)，冒襄来到南京参加科举考试，在闲谈中，他听到方以智、侯方域对董小宛赞不绝口，不禁对这位传说中的冰清玉洁的“冷美人”大感好奇。董小宛，名白，字青莲，又名宛君，因父母离异生活贫困而沦落青楼。她容貌秀丽，气质超尘脱俗。董氏名与字均同于李白，是因仰慕唐代大诗人李白而起的。她与秦淮南曲名妓柳如是、顾横波、马湘兰、陈圆圆、寇白门、卞玉京、李香君八人，被时人誉为“金陵八绝”“秦淮八艳”。小宛生于南曲青楼之中，其母陈氏为南曲歌妓，其父董旻为门下清客。小宛自小聪颖，八岁时就跟一班清客文人学诗、习画、作戏、操琴，十三四岁的时候，琴样书画莫不知晓，诗词文赋样样精通。15岁时做的《彩蝶图》，上有小宛题词，并有二方图章印记，还有近人评价很高的题诗。小宛还自幼爱读屈原的《离骚》，杜少陵、李义山的诗以及花蕊夫人，王珪宫的词；并编有记载古代才女事迹的《奁艳》一书。小宛不但才思敏捷，通诗达词，精琴工画，擅长昆曲，而且善于食经茶道，董小宛真正算得上是一个多才多艺的大美女。

    风流才子冒襄自然十分渴望结识这样的佳人，尤其是在科考失意之后，更想舒解心中的郁闷，于是慕名到秦淮河去寻访董小宛，可惜她外出了，几次都没有见着。直到准备离开金陵的前夕，冒襄由方以智引见，终于得以与董小宛在苏州半塘相晤

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