而且心灵机巧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，有“英勇双枪将，风流万户侯”之称。

    原着中，宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先取城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府，驻军于四十里外的安山镇，派人前去下书，打算先礼后兵。郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。董平欲将二人斩首，被太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，命各打二十讯棍，赶出城外。史进进城为内应，结果被『妓』女李瑞兰告发，被董平枷入死囚牢。

    史进越狱失败，董平则趁机点兵出城，杀奔安山镇，与迎战的梁山军在中途相遇。董平先和韩韬交手，双枪神出鬼没，宋江叫韩韬回来，改让徐宁上，徐宁和董平斗五十余合不分胜败，宋江担心徐宁有失，叫他回来。董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江，引军赚开城门，杀死程万里，并夺其女为妻，宋江因此先于卢俊义攻破城池。

    宋江返回安山镇，又因卢俊义求援，便率军转战东昌府。东昌守将张清善用飞石，交战时连打梁山十一员大将。董平因新降梁山，为显武艺，出阵大战张清，并连躲其两颗石子，与张清在马上“搅做一块，分拆不开”。索超、花荣、龚旺、丁得孙等纷纷上前助阵。张清跑马归阵。董平纵马追赶，却忘了提防石子，被飞石擦伤耳根，退回。后来，张清也被俘归降，与董平一同在梁山做了头领。

    虽然看似很容易就被俘虏，但实际上董平的战斗力还是相当可观的。

    尤其是梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。

    征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。

    征讨田虎时，董平随卢俊义夺取陵川县，斩杀守将沈骥。他与花荣、施恩、杜兴一同镇守盖州。后又伏击卞祥，二十余合斩杀北将樊玉明。而在简本水浒中，董平还曾杀死玉门关守将方顺、龙蟠州守将昌化。

    征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。

    征讨方腊时，董平隶属卢俊义麾下，宣州之战中不到十合便刺死守将韩明。

    只看这种表现，他马军五虎将之名，倒也不是浪得虚名。

    但是很可惜的是，他的下场并不好。

    后来在独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。他报仇心切，与张清私自出战，步行杀上独松关，关上守将厉天闰、张韬走下来交战，董平和厉天闰交手，打了十个回合，董平左臂受伤，使枪力不从心，只能退走。厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过猛『插』入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。

    董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。

    可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。

    董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。

    董平在原着中虽是最晚出场的几位好汉之一，但后期出场颇多，形象非常鲜明。他最大的特点就是勇猛，原着中甚至将他称为“梁山泊第一个惯冲头阵的勇将”，赞赋中也有“纵饶铁骑千层，万马怎当董一撞”之美誉。

   

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